乔丹一共回归联盟2次，退役3次。1990-91赛季，乔丹率领公牛一路高歌猛进，整个季后赛仅仅输了两场，乔丹率领公牛第一次夺得总冠军；1991-92赛季，乔丹场均得到30.1分，连续第2年同时获得常规赛MVP和总决赛MVP称号；1993年，乔丹在面对菲尼克斯太阳的六场比赛中创造了一项纪录：他场均得到了41.0分，成功夺得三连冠；然而三连冠的喜悦没多久，乔丹就接到噩耗，他的父亲被谋杀。就在新赛季训练营开始前，乔丹宣布退役，并准备开始棒球生涯；第一次退役后，乔丹在棒球的生涯里过得并不愉快，虽然被很多棒球的篮球迷追捧，但成绩并不好，加上对篮球的热爱，乔丹选择在1994-95赛季末期宣布复出，复出中说出了那句著名的“I'm Back”。重回NBA的乔丹在17场常规赛中，场均得到26.9分，公牛的对应战绩为13胜4负。季后赛，乔丹场均31.5分，不过公牛仍输给了拥有沙奎尔·奥尼尔的奥兰多魔术。在1995-96赛季，乔丹场均得到30.4分，率领公牛创造了72胜10负的联盟最佳战绩，并一举获得了总冠军；后面的两年1996-97赛季以及1997-98赛季都获得总冠军，但随之而来的便是1999的劳资谈判，乔丹表示“已经没有了起初作为篮球运动员时的挑战目标”，所以在劳资谈判陷入僵局时，乔丹再度宣布退役。2001年9月25日，因为911事件，乔丹为了拯救国人，正式宣布复出，这是第二次复出，复出后的乔丹选择和华盛顿奇才签订了为期2年的合同，但在两年间，奇才均未能够打入季后赛，所以在2002年11月28日，乔丹宣布，他将在赛季结束后第3次退役，至此乔丹的整个职业生涯彻底结束。
1993年10月6日，乔丹首次宣布退役，1995年3月18日，乔丹重新加盟公牛队，次日参加了公牛队客场和步行者队的比赛1999年1月13日，正式宣布退役，表示“99.9%不会回来了”。2001年9月25日，乔丹正式宣布复出，和奇才队签定了为期2年的合同
主要原因还是因为乔丹的父亲希望乔丹可以成为棒球运动员，并且打棒球也是乔丹小时候的梦想来的，在第一个三连冠后由于乔丹的老爸被杀害，伤心的乔丹作出退役的选择，但后来乔丹发现篮球才是更适合自己的运动。坊间还有这样一种说法。乔老爷子觉得篮球没意思就去打棒球了，然后被人家虐了。心里不爽，又回来虐NBA。。。
退役后从商了，入股奇才当了回小老板，谁知奇才战绩太差，老流氓忍无可忍只好自己上场教年轻球员做人，再加上911时间的发生，为了鼓舞民众就三出江湖了
1999年乔丹的退役是无奈的，在98年时乔丹还是MVP、总冠军FMVP、联盟得分王、最佳一阵和最佳一防，身体仍处于最佳巅峰的状态！结果因为皮蓬的合同、杰克逊与公牛的矛盾，公牛王朝戛然而止，所以乔丹是被迫面临了一个无球可打的局面！我相信以乔丹的好胜心，他肯定想继续赢下去，否则他也不会等到7个月后1999年的1月才宣布退役！所以在退役仪式上乔丹表示：亲爱的篮球，再见了！并表示99.9%不会复出！这个概率很有意思，乔丹留了一个余地，这也是他当时内心的不甘吧！两个迈克尔站在一起，最美好的画面了！魔术师退役时，湖人为了感谢他所作的贡献，让魔术师认购了球队4.5%的股份，从而成为了球队的小老板！所以乔丹在退役后也找到了公牛，想得到和魔术师一样的待遇，结果公牛老板莱恩斯多夫不假思索就拒绝了乔丹！在杰里莱恩斯多夫眼里，无论乔丹多伟大，他终归也只是一名员工而已！所以乔丹与公牛的关系直接破裂，在退役后除了球衣退役仪式，乔丹一次也没有出现在公牛比赛的场边！随后乔丹斥资两千万美元购买了奇才10%的股份成为了奇才队的小老板，之后在2000年1月19日乔丹又成为了奇才队的篮球运营总裁，并在01年的选秀大会上选中了夸梅布朗这样一位高中生状元！这一年奇才队19胜63负东部倒数第二，而乔丹的老东家公牛15胜67负联盟倒数第一！乔丹选中了夸梅布朗！2001年9月11日，“911事件”爆发，随后全美都陷入了一片恐慌，紧接着经济下滑，股价持续走低，NBA所有的球队市值都在大幅缩水，而普通市民也一直陷入在迷茫和悲伤的状态！所以在这种情况下，美国需要一个英雄的出现，然而漫威中的超人毕竟是虚构的，所以现实中的乔丹才是他们最需要的！之所以选择奇才作为第二次复出的球队，首先是乔丹和公牛的关系已经破裂；其次是奇才队所在的华盛顿作为美国首府和政治中心同时也是“911事件”中所受到伤害的城市！在这个地方复出可以极大的鼓舞市民的心灵！实际上“911事件”仅半个月后乔丹就身披23号球员宣布复出，这个消息一经报道就引起了极大的轰动，恐怖事件的阴霾被一扫而空，全美市民人气大振，重新有了生活的勇气！所以2003年乔丹最后一届全明星赛中玛丽亚凯莉所唱的那首《HERO》才会让全场的观众包括电视剧前的球迷热泪盈眶动情不止！这首HERO代表了所有人的心声！乔丹的影响力不言而喻，第一次复出时甚至让克林顿总统都做了专门的演讲来欢迎乔丹！而第二次复出不仅让美国多出了几百万的就业机会，更是直接拯救了NBA这个摇摇欲坠的商业联盟！在01-02乔丹复出的第一个赛季，NBA球队平均股价提升了近三倍，其中奇才队提升了近十倍！而在球迷观战数量上，平均每支球队观战人数提高了三千人，而奇才队主场更是直接增加了近六千人！所以乔丹的实力虽然不复当年之勇，但在影响力上乔丹依然是那个能在绝境中给人带来希望的Hero！第二次复出，乔丹又有了一位接班人！因为球员不能持有球队的股份，所以为了复出，乔丹先将股票原价卖给了奇才老板，当时约定等两年退役后，乔丹再原价买回！结果因为乔丹的影响力，两年后奇才的股价飙升了近十倍，所以当乔丹提出买回股份的时候，奇才老板竟然直接毁约，乔丹买回股份可以，但必须按照如今当下的市场价才可以！于是被忽悠的乔丹勃然大怒，与奇才的关系也破裂了！乔丹在场上和场下都取得了成功！好在最后的结局是美好的，乔丹先是成为了山猫的小老板，随后在2010年又斥资1.75亿美元收购山猫剩余的股份！如今10年过后山猫（黄蜂）的市值已经达到了15亿美元之多，在商人的领域上乔丹也算是功成名就了！
拯救911后低迷的美国经济和士气。