退了两次1993年夺冠后第一次退，95年后半个赛季复出，96——98又成就三连冠军。后又退役，2000年复出加入华盛顿奇才，两个赛季后退役。他在公牛拿里六个总冠军，分别是91——93，96——98，这就是“公牛王朝”。
公牛队的老板莱茵斯多夫从来不认为皮蓬可以成为顶薪球员，这促使在公牛数年遭到冷落的皮蓬决意离开，哪怕乔丹退役了，他可以当球队老大都留不住他的自尊心。而没有人说服皮蓬，在1998年夏天，皮蓬就远走休斯顿，与奥拉朱旺，巴克利组成了火箭的三巨头。我们在NBA联盟见过许许多多的双子星带队的球队，他们的两位球星在球队待遇和工资上面基本持平。你可能从未见过乔丹和皮蓬这对NBA历史上最伟大的双人组合之一的待遇相差比例。乔丹的工资已经达到3000万美元之上的水平，而皮蓬拿着乔丹十分之一的薪水。而且饱受老板的讽刺与谩骂。在1998年总决赛飞往犹他爵士主场的飞机上，皮蓬讨论球队的战术，老板直接对他吼出：“滚开。”而在比赛中皮蓬觉得队友打的单打太多，脱离了球队战术。当他望向禅师的时候，禅师只是低下头掸了掸自己的裤脚。如果你是皮蓬，你可能无法在公牛队忍受那么多年。而这一切，享受全世界掌声与赞誉的乔丹不但无法理解，也提出过，皮蓬怎么会这么自私，不肯为球队降薪的说法。而乔丹也亲口说过一番言论证实这些:“我和皮蓬是最好的战友，可我们不是朋友。”关于皮蓬不会留在公牛队，已经是当时所有人的共识。但在休斯顿，他过得更不开心了。可能在所有人眼里，皮蓬都只配做一个二当家。老迈的奥拉朱旺在篮下依旧试图每场比赛展现他那“魔鬼般”的步伐，老态龙钟的巴克利撅着自己的大屁股一个劲儿的往篮下拱。而比他们两位更加年轻的皮蓬已经受够了这些，他还有能量，他依旧能够打出超级巨星的水平。他开始抢夺球队老大的位置。结果我们都知道，皮蓬失败了。为什么所有的球队管理层都不喜欢皮蓬，都认为他无法担当重任？就因为他在篮球之神乔丹的背后当了太多年的影子吗？我们不得而知。一年之后，球队选到了全美天才少年弗朗西斯。三位老家伙陆续被球队抛弃。新的时代来临了。
为了提升奇才的人气和球队价值。乔丹在98年从公牛退役后就成了奇才的小股东，当时的奇才在nba中也是妥妥的鱼腩队了，球队战绩不佳那么球市自然没啥起色，球队价值也不会提升。乔丹作为小股东看着球队如此状况，最终决定亲自上场为球队提升人气，可能也有不服老的精神，但由于现役球员不能持有球队股份，所以乔丹先把股份转让给其他股东后，于2001年以球员身份与奇才签下了两年每年100万美元的合同，宣告正式复出。
皮蓬在2004-05赛季重新回到了公牛，打了职业生涯最后一赛季的比赛。皮蓬在98年离开公牛去了火箭队，后来又与开拓者签约，最后回到公牛。1998-99赛季，NBA因劳资纠纷停摆，同时 乔丹第二次宣布退役，皮蓬也离开了效力11年的公牛队，和火箭队签约。皮蓬在这个赛季最后一次进入NBA最佳防守阵容第一阵容。1999年2月25日与老鹰队的比赛中，皮蓬拿下个人职业生涯第15000分。季后赛首轮，火箭以1-3不敌湖人，结束了赛季的征程。赛季结束后，皮蓬被交易至开拓者队。